1986年（昭和61年）11月
学習塾団体の公的組織として全国で和歌山県に次いで知事認可団体となる。
1987年（昭和62年）５月
学習塾団体として初めて、県教育長等県教育行政トップと会見
1990年（平成2年）２月
愛知県より初めての補助金
５月
愛知県商工部が、全国最初の【経営調査】を県・中央会・当組合により実施。 翌年、その調査結果が県より発表される。それには愛知県下の学習塾は「組合加入が望ましい」としている。（中日・朝日・毎日・読売 各紙報道）
10月
組合設立５周年記念式典
1992年（平成４年）４月
愛知県教育委員会から塾団体の代表として当組合に【学校五日制】実施への協力依頼
1993年（平成５年）５月
業者テスト廃止にともなって【どう変わる進路】をテーマに「新統」社長を祝聘し、研修会開催
1994年（平成６年）４月
【組合情報ネットワーク化事業】のシステム構築へ着手
1995年（平成７年）５月
組合本部に「ホストコンピュータ」、参加組合員26塾に「端末機」を設置「教育・入試情報」、「教材検索」（現在、過去10年の愛知県公立高校全入試問題等が入力済）、「テストデータ検索」を骨子として稼働。 このコンピュータ情報ネットワークは、学習塾業界として全国初の快挙で、NHKニュースで全国に放映。 Aichiken Shijuku KyodokumiaiからASKネットワークと命名
1996年（平成８年）１月
組合設立10周年記念式典（愛知県知事、名古屋市長からご祝辞）
1997年（平成９年）10月
公立入試対策室／私学入試対策室設置
11月
私学・私塾懇話会準備会設置
1998年（平成10年）４月
私学・私塾懇話会発足
1999年（平成11年）７月
組合顧問税理士今尾先生、顧問弁護士猪子先生による「経営、法律に関する研修会」を開催 文部省参加の中日新聞社主催「教育講座」に組合として協力
2000年（平成12年）６月
広報誌「組合だより」が「ASK INFORMATION」としてリニューアル発行
2002年（平成14年）５月
愛知県教育委員会と懇談（学校週５日制について）
2003年（平成15年）10月
私立高校合同説明会を実施
2005年（平成17年）10月
私立高校合同説明会を実施（名古屋国際会議場）
2006年（平成18年）４月
組合設立20周年記念式典（名古屋マリオットアソシアホテル）
10月
私立高校合同説明会を実施
2010年（平成22年）５月
私学私塾懇話会（ホテルキャッスルプラザ）
７月
学習塾経営セミナー（名鉄グランドホテル）
９月
第1回中学校情報フェア（ウインクあいち）
11月
学習塾経営研修会「公的補助金について」（邦和セミナープラザ）
2011年（平成23年）５月
私学・私塾懇話会（名鉄グランドホテル）
９月
第2回中学校情報フェア（ウインクあいち）
2012年（平成24年）１月
第26回学習塾情報展（ウインクあいち）
５月
私学・私塾懇話会（ホテルキャッスルプラザ）
９月
第3回小中学情報フェア（ウインクあいち）
2014年（平成26年）１月
第28回学習塾情報展（ウインクあいち）
５月
私学私塾懇話会（ホテルキャッスルプラザ）
10月
第11回私立学校合同説明会
名古屋（名古屋国際会議場）・三河（岡崎・竜美丘会館）
2015年（平成27年）１月
学習塾情報展
２月
函館ラ・サール中学校高等学校（賛助会員）表敬訪問
５月
私学私塾懇話会（キャッスルプラザ）
６月
小中情報フェア（ウインクあいち）
８月
愛知県入試説明会（バンコク／泰夢）
９月
＜生徒向け＞高校入試説明会（名古屋国際会議場）
＜塾向け＞私立学校合同説明会 名古屋会場（ウインク愛知）
10月
＜塾向け＞私立学校合同説明会 三河会場（岡崎・竜美丘会館）
2016年（平成28年）１月
学習塾情報展
２月
函館ラ・サール中学校高等学校（賛助会員）表敬訪問
５月
創立30周年記念式典（名鉄ニューグランドホテル）
６月
小中学情報フェア（名鉄ニューグランドホテル） 私学私塾懇話会（名鉄ニューグランドホテル）
８月
愛知県入試説明会（バンコク／泰夢）
９月
＜生徒向け＞高校入試説明会（名古屋国際会議場）
10月
＜塾向け＞私立学校合同説明会 名古屋会場（ウインク愛知） ＜塾向け＞私立学校合同説明会 三河会場（岡崎・竜美丘会館）
2019年（令和１年）１月
第33回学習塾情報展（ウインクあいち）
７月
第9回 中学情報フェア・私学私塾懇話会（名鉄ニューグランドホテル）
９月
第34回 高校入試説明会（名古屋国際会議場）
10月
第17回 私立学校合同説明会 名古屋会場（中学・高校・大学）（ウインクあいち） 第17回 私立学校合同説明会 三河会場（高校）（岡崎・竜美丘会館）
